Hidroformilação da lactona da cis-jasmona: Síntese de novos aldeídos com potencial uso como odorantes

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Palavras-chave:

hidroformilação, ródio, lactona da cis-jasmona, química fina , odorantes

Resumo

A hidroformilação da lactona da cis-jasmona, um odorante sintético de ampla aplicação industrial, representa uma atrativa rota de síntese de novos compostos que apresentam o grupo olfativo -CHO com propriedades organolépticas agradáveis. Dois aldeídos inéditos foram obtidos com rendimento total de até 97% sob condições reacionais otimizadas, pelo mecanismo tradicionalmente aceito para reação de hidroformilação catalisada por complexos de ródio não promovido ou modificado por ligantes fosforados (normalmente P(2,4-di-tBuPhO)3 ou PPh3), em soluções de tolueno ou de solventes verdes (para-cimeno, DMC, anisol, carbonato de propileno e MIBK). Devido à similaridade química estrutural dos aldeídos com à própria lactona da cis-jasmona, tais produtos apresentam potencial de aplicação como aditivos alimentares e ingredientes em novas composições de fragrâncias a serem usadas em perfumaria fina e funcional.

Referências

1. D. Anderson, G. Frater, WO1998058899A1, 1998.

2. K. Hoo-Deok, H. Jinsu, US2021/0000995 A1, 2021.

3. P. Newberne, et al., Food Technol. 2000, 54 (6), 66-84.

4. The Good Scents Company, 2025. Disponível em: <https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1024111.html>. Acesso em 28 de abril de 2025.

5. G. M. Torres, et. al., Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 34-54.

6. D. Prat, et al., Green Chem. 2016, 18, 288–296.

7. G. Giordano, R.H. Crabtree, Inorg. Synth. 1990, 28, 88.

8. C.A. Tolman Chem. Rev. 1977, 77, 315.

9. B. Cornils; W. A. Herrmann; Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds, John Wiley & Sons, Weinheim, 2002.

10. P. J. Dyson; P. G. Jessop, Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 3302-3316.

11. F.G. Delolo, E.N dos Santos, E. V. Gusevskaya Green Chem. 2019, 21, 1091-1098.

12. R.G. Penido, et al., ACS Sustain. Chem. Eng. 2025, 13, 5828–5837.

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Publicado

31-10-2025

Edição

Seção

Biocatálise e catálise homogênea