Produção de Heterocíclicos Oxigenados Catalisada por CsPW: Condensação de Isopulegol e Fenilacetaldeído em Solventes Verdes

Autores

  • Núbia L. Lataliza-Carvalho Autor
  • Izadora M. Costa Autor
  • Kelly A. da Silva Rocha Autor
  • Elena F. Kozhevnikova Autor
  • Ivan V. Kozhevnikov Autor
  • Elena V. Gusevskaya Autor

Palavras-chave:

catálise por ácidos, isopulegol, condensação, heteropoliácidos

Resumo

O isopulegol é um álcool monoterpênico de origem natural com estrutura funcionalizada a qual viabiliza seu emprego como matriz para a obtenção de produtos de maior valor agregado com aplicações na Química Fina. Neste trabalho, investigamos sua valorização por meio de reações de condensação com fenilacetaldeído catalisadas pelo sal de heteropoliácido Cs2,5H0,5PW12O40 (CsPW). As reações realizadas em solventes verdes, como o dimetilcarbonato e carbonato de propileno, levaram à formação de compostos heterocíclicos oxigenados, derivados do tetrahidropirano. O catalisador CsPW demonstrou elevada atividade e estabilidade, atuando de forma eficiente como catalisador heterogêneo. Os produtos obtidos apresentam potencial de aplicação como intermediários na síntese de compostos com ação farmacológica, evidenciando o uso promissor de catalisadores heteropoliácidos em processos sustentáveis na valorização de bio-renováveis. 

Referências

1. Hagen J. In: Industrial Catalysis. Wiley, 2015, p. 361–80.

2. Harman‐Ware AE. In: Chemical Catalysts for Biomass Upgrading. Wiley; 2020. p. 529–68.

3. Bhatia SP, McGinty D, Letizia CS, Api AM. Food and Chemical Toxicology. 2008.

4. Panten J, Surburg H. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA; 2015. p. 1–58.

5. Sidorenko AY, Kravtsova A V., Il’ina I V., Wärnå J, Korchagina D V., Gatilov Y V., et al. J Catal. 2019 Dec 1; 380:145–52.

6. Kholkina E, Mäki-Arvela P, Lozachmeuer C, Barakov R, Shcherban N, Murzin DY. Chinese Journal of Catalysis. 2019 Nov 1;40(11):1713–20.

7. Kozhevnikov IV. J Mol Catal A Chem. 2007 Feb 1;262(1–2):86–92.

8. Okuhara T, Mizuno N, Misono M. Catalytic Chemistry of Heteropoly Compounds. In 1996. p. 113–252.

9. Alsalme AM, Wiper P V., Khimyak YZ, Kozhevnikova EF, Kozhevnikov I V. J Catal. 2010 Nov;276(1):181–9.

10. Misono M, Ono I, Koyano G, Aoshima A. Pure and Applied Chemistry. 2000 Jan 1;72(7):1305–11.

11. Okuhara T, Nishimura T, Watanabe H, Na K, Misono M. Novel Catalysis of Cesium Salt of Heteropoly Acid and its Characterization by Solid-state NMR. In 1994. p. 419–28.

12. da Silva MJ, de Oliveira CM. Current Catalysis. 2018 Mar 7;7(1):26–34.

13. Gusevskaya E V. ChemCatChem. 2014 Jun 3;6(6):1506–15.

14. Cotta RF, Martins RA, da Silva Rocha KA, Kozhevnikova EF, Kozhevnikov I V., Gusevskaya E V. Catal Today. 2021 Dec;381:254–60.

15. Cotta RF, da Silva Rocha KA, Kozhevnikova EF, Kozhevnikov I V., Gusevskaya E V. Appl Catal B. 2017 Nov;217:92–9.

16. Lataliza-Carvalho NL, Costa IM, da Silva Rocha KA, Kozhevnikova EF, Kozhevnikov I V., Gusevskaya E V. Appl Catal A Gen. 2025 Mar 5;693:120133.

17. Laluc M, Barakov R, Mäki-Arvela P, Shcherban N, Murzin DY. Appl Catal A Gen. 2021 May 25;618:118131.

18. Li-Zhulanov N, Mäki-Arvela P, Laluc M, Peixoto AF, Kholkina E, Sandberg T, et al. Molecular Catalysis. 2019 Nov 1;478:110569.

19. Zaykovskaya AO, Kumar N, Kholkina EA, Li-Zhulanov NS, Mäki-Arvela P, Aho A, et al. Microporous and Mesoporous Materials. 2020 Aug 1;302:110236.

20. Izumi Y, Ono M, Kitagawa M, Yoshida M, Urabe K. Microporous Materials. 1995 Dec;5(4):255–62.

21. Okuhara T. Chem Rev. 2002 Oct 1;102(10):3641–66.

22. Alder CM, Hayler JD, Henderson RK, Redman AM, Shukla L, Shuster LE, et al. Green Chemistry. 2016;18(13):3879–90.

23. Prat D, Wells A, Hayler J, Sneddon H, McElroy CR, Abou-Shehada S, et al. Green Chemistry. 2016;18(1):288–96.

24. Rani P, Sharma N, Sethi P. Heteropolyacid Salts as Eco-Benign Catalyst in Organic Reactions: A Review. 2022 Dec 12;13:50730–45.

Publicado

03-11-2025

Edição

Seção

Catálise em refino, petroquímica e química fina